イラスト制作に関する当事者が複数いるケースの契約
イラスト制作を代理店から依頼されたケースを想定しています。
Ａ店の代理店Bからイラスト単体の制作を依頼され、代理店Bが外注するデザイナーCがイラストを使用して実際の各媒体での制作物を作成するパターンです。
著作権譲渡は行わずイラストの利用許諾をする前提です。
契約としては、A～C１名との利用許諾契約のみ締結すれば、実際の制作物の利用まで支障はないでしょうか。
契約相手は、代理店B、実際に制作するデザイナーC、最終的にデザイン済み制作物を使用するA店のだれになるのでしょうか。
正式な契約の取り交わしを行わず、別媒体での利用・使用期限以降の再利用の際は使用料の支払いを求める点をメール等で共有した場合、効力としては難があるでしょうか。
あなたがどの立場なのかによってどういう契約方法を取るべきか（メリットがあるのか）が違ってきますのでご回答が難しいように思います。
A～C１名との利用許諾契約のみ締結すれば、実際の制作物の利用まで支障はないでしょうか。
>>この部分については、支障が生じる場合があるように思われます。
AとBは通常代理店契約等の何らかの基本契約を結んでいるように思いますが、個別の発注についての取り扱いは色々です。
正式な契約の取り交わしを行わず、別媒体での利用・使用期限以降の再利用の際は使用料の支払いを求める点をメール等で共有した場合、効力としては難があるでしょうか。
>>この部分については、著作権法上は当初の利用許諾範囲を超えた利用に関して使用料の支払いを請求することが可能と思われますが、
具体的な金額がいくらなのかや算出方法について合意（メールでも問題はありません）ができていなければ、結局使用料の金額の点で争いが生じてしまいます。
使用料の金額や算出方法についてメール上でも合意ができれば問題ありませんが、一方的に送るだけでは合意ができていたとは言えません。
著作権を巡るトラブルが近時増えていますので、具体的なご事情や状況を元に、一度弁護士に直接ご相談されてはいかがでしょうか。