１，催促は問題ないです。 扉に貼るのは、小さく連絡ください、程度です。 ２，一個の訴訟でまとめて請求するのがいいでしょう。 近くの弁護士に相談するといいでしょう。

＞①相手のHPの問い合わせフォームから催促したり、相手の事務所の扉に支払いを促す紙を貼る行為は、 ＞違法になるのでしょうか。 ３つの債権のうち、【売掛金（200万円）】が相手HPの事業に関するものであれば、問い合わせフォームで催促するのは問題ないでしょう。また、【損害賠償請求】が【売掛金（200万円）】の債務不履行に関するものであれば、同様に問題ないでしょう。一方、【私的な資金還付】が相手事業と無関係のものであれば、問い合わせフォームで催促するのは（誰が見るのかわからないので）プライバシー侵害になり得るので、お勧めできません。【相手の事務所の扉に支払いを促す紙を貼る行為】についても、別のトラブルにもなりかねないので、お勧めしにくいところです。 ＞②債権の種類が３つあります。私的な資金還付、売掛金（200万円）、損害賠償請求です。 ＞資金還付については簡易訴訟、売掛金は支払い督促、損害賠償は通常訴訟のように考えています。 ＞このような進め方がよいのか、別の方法があれば教えてください。 詳細不明ではありますが、同一被告なのであれば、複数請求訴訟を提起し、一つの民事訴訟で進めることも可能でしょう。

相手HPや事業内容等を確認していないので何とも言えませんが、相手HPの事業に関連する請求について問い合わせフォームから催促することは問題ないでしょう。一方、【私的な資金還付】という点が事業と無関係であれば、問い合わせフォームから督促することはお勧めできないところです。