東京都の個人・プライベートの債務に強い弁護士

まず弁護士が介入する事案ではないです（費用倒れになってしまうから）。ＬＩＮＥでのやり取りはしないことをお勧めします。

彼に対する返済の要求については、「知らない」とか「お店で使ったお金については返済を求められる理由はない」とか言われてしまうことも予想されます。訴訟に発展すれば、彼とのLINEのやり取りや、その他の証拠も見ながら、貸し借りの関係と言えるかどうかが総合的に問題になりそうです。 無料法律相談の先生のご助言にもあるとおり、彼の方から結婚をちらつかせるような言動などがあったのであれば、借金の返済という形ではなく、別の方法で損害賠償を求めることも考えられます。 他方、掲示板への書込みについては、書込内容を拝見していないため不法行為の成否＝示談の必要性は分かりかねますが、 いずれにせよお店でお金を使ってくれたら示談にするなどという提案には乗るべきではありません。 拝察するに、ご自身の対応には限界があるのではないかと思いますので、弁護士を介入させることを正式にご検討なさった方が良いと思います。