彼氏の要求に応じるべきか、連絡をブロックすべきか
先日、人の彼女に猥褻なことを言ってその人の彼氏の方から最初は話し合いってなったんですけどお金を要求され、月々支払うように言われました。もし払わなければ学校と警察に連絡するって言われて払うしかないのでしょうか？それとも連絡先もブロックしてスルーすれば良いのでしょうか？
警察に連絡がいったら何罪になりますか？
具体的にどのような発言をどのような場所で行ったのかにもよりますが，名誉毀損等にならなければ，発言自体で刑事事件となる可能性は低いでしょう。
慰謝料として支払い義務が認められる場合もあるので，安易に無視をすると言うのはお勧めできません。
「ヤらせろや」などをDMで言いました。
その人の彼氏にボコボコにされるか金払うかどっちが良いと聞かれました。
暴言として慰謝料請求の対象となり得るかと思われますが，相手の行っている行為についても暴力を背景として金銭の支払いを迫っているので，恐喝となり得るかと思われます。
対応をするのであれば，金銭について具体的にいくらを請求するのかを確認し，慰謝料として認められ得る範囲なのであれば合意書を交わして支払って終わりにすると言う選択肢もあり得るでしょう。
相手の方が警察に言ったら僕はどうなりますか？
DMで他にどのような発言をしたかにもよりますが、事件化する可能性は低いかと思われます。
学校に連絡されたら退学になりますか？