再び退去通知が来た場合の拒否書面の送付義務について

内容証明で、退去拒否の書面を大家に送り、その後、大家からも返信で再び退去通知が来たときは、またこちらからも拒否書面を送らなければならないのでしょうか‥?

送らなければならない、ということはありません。
既に拒否の意思を明確にしているのであれば、無視しても構いません。

*賃料滞納ではなく、建物老朽化等による明渡し請求の事案だと仮定しています。

繰り返し送付する必要はないでしょう。すでに退去に応じない意思表示については大家に伝わっているはずです。

ただ、賃借人に債務不履行がある場合は、裁判により明渡を求められるリスクがあるため、その場合は交渉をする必要があるかと思われます。