個人間貸借 返済されない

相談させてください。

職場の上司にお金を貸してほしいと言われ、初めは少額ずつを貸していましたが、次第に数十万単位になり、7ヶ月間で合計400万近くを貸しました。その上司は、今貸してくれないと自分は生きていけない。自分はどうなるか分からない。と泣きつき、私がお金を貸すまでは帰さない。といった様子で毎回貸すまで泣きついてきて離れませんでした。次第に要求がエスカレートし、夜中や休日にまで、お金を貸してほしいという要求をしてきました。
さすがにもう無理だ。と断っても、職場まで来て待っているから、今日中に持ってきてほしい。遅くなっても良いからずっと待っている。と電話を切らさずに泣き倒してくるのです。

毎回、借用書を渡されては来ましたが、返済計画通りに返済されたことはありませんし、返済期日に返ってこなくても、彼からこういった理由で用意できなかった。等の説明や返済に関しての話は一切ありませんでした。
その度に返済はどうなっているのか。と聞くと、嘘に嘘を重ねられ、返済されないまま時が流れました。

そんな矢先に、職場内で他の人達からも借りていることが発覚し、そちらの借金も踏み倒していることが分かりました。
その方には、嘘の理由をつけ、借りたことも分かりました。借り手自身も嘘をついて借りたと認めました。

こちらから返済はどうなっているのか。と問いただすと最近では逆ギレをされ、冷静に話すこともできない状態で話になりません。連帯保証人や担保等押さえるものもなく、本人に返済能力・返済意思が感じられず、これからどうしたら良いものかと非常に困っています。
借り手が反社との繋がりを出し脅してくるので、そちらも悩んでいます。

どういった手段を取れば良いかご助言頂ければと思いご相談させていただきました。
どうかよろしくお願い致します。

そもそも担保も信用もない個人に貸付を行うこと自体が間違っています。

お金を貸すのは簡単ですが、回収は非常に困難です。

相手方が任意に返済しない場合は、民事訴訟を経て判決を取得した後に、強制執行として銀行口座や給与差押を行うしかありません。
相手方の銀行口座に預金がなかったり、仕事をやめてしまえば回収は現実的ではなくなります。

他にも債務があるということですし、早めに訴訟に踏み切るのかどうか決めていただくほうが良いかと思います。