貸したお金を返済してもらうにはどうしたらいいですか?

昨年お付き合いしていた方に借金があることが判明し、将来結婚の話も出ていたため早く返済しようということになり36万円貸しました。しかし別れることになり、彼はお金を返すと言いました。6月30日までに振込むと言われましたが、その日になっても振り込まれず。何度も連絡を取りましたが拒否されており連絡も繋がりません。少額なら諦めもつきますが、どうすれば返済してもらえるか分からないため相談させていただきました。よろしくお願いします。

彼の住んでいる住所は分かりません。起業した会社の住所であれば分かりますが、書面をそこに送付しても良いでしょうか?

士業のかたに相談して、催促の書面を出してもらうと
いいでしょう。
その結果をみて、次を考えてもらいましょう。