不当に保護者が訴訟をしてきた場合、学校は、敗訴するのか？
学校で数々の悪事をした生徒(タバコ、教師への暴言、他生徒へのイジメ、教室内での迷惑行為、トイレの窓からオシッコして学校の電気設備を損壊等)に対して校長が、退学勧奨をしたが保護者がゴネて弁護士を立てると言い出したら、学校側が顧問弁護士に相談したら微妙だと言われた結果、その生徒の退学処分を取り消して学校に戻す事になった。この事案で保護者側から訴えられたら、本当に学校が負けるのだろうか？
具体的な事案の詳細が不明なため回答は難しいでしょう。微妙という点についても裁判されるという事実自体が学校側からするとイメージダウンが避けられずメリットが少ないという意味合いの可能性もあり得ます。
顧問弁護士は実害がないので微妙だと言っていました。教室内で小便をしたりしたら周りに迷惑をかけ、苦痛を与える実害になるので有効と言っていました。学校の電気施設に小便をかけることがなぜ実害にら当たらないのか疑問でした。クリーニング代等の損害賠償をする事も出来ないのでしょうか？
ご相談にあるような迷惑行為に実害がない、ということにはならないと思います。学校というのが小中高のどれか分かりませんが、一般的に15歳くらい以上であれば子供にも不法行為の責任が生じますから、損害賠償請求はできるやも知れません。
ただ、その話と退学勧奨が適法かどうかは別問題です。退学させるかどうかは校則に基づく学校自治権の問題なのでまずは校則に書いてあるかどうかが先決ですが、校則の退学理由に該当するとしても、今度はその校則自体が適法か、という問題が出てきます。退学は学業の機会を奪う訳ですから、それなりにハードルがある、というのが顧問弁護士の意見の真意ではないかと存じます。