詳しい事情次第ではありますが，私見としては，損害賠償請求訴訟として法律構成すると，仮に相手方が支払義務を争ってきた場合，不法行為（又は債務不履行）の内容（特に違法性や義務違反の具体的内容）を明確にするとともに損害との相当因果関係の立証が必要となるため，理論的には，弁護士でも主張立証の組み立てが案外難しい部類の訴訟になってしまうのではないかと想像します。さらにいえば，旅費を負担した当時海外に居住していたとすれば，不法行為や債務不履行の法律構成次第では（損害発生地が日本国外であるなどの理由で）国際裁判管轄権や準拠法の適用が問題になる可能性が全くないとも言い切れません（本件ではそこまで考える必要はないかもしれませんが）。しかも少額訴訟ということであれば，口頭弁論期日や少額訴訟判決の送達を受けるために貴殿がわざわざ帰国して裁判所へ出向かなければならない可能性も高そうです（この点は次の長期休暇の際にまとめて手続すればよいのかもしれませんが）。 そのため，本当にその旅費相当額について法的措置を考えているのであれば，少額訴訟よりも，まず返金額と返金時期について合意書を作成することを当面の目標とした方がよいと思われます。特に現在も海外研修中なのであれば，法的措置は少なくとも帰国後に考えた方がよいでしょう。なお，既に相手方との交際が終わったというのであればともかく，仮にまだ交際中であれば，恋人を相手に少額訴訟したいという相談を受けた弁護士は，どのようにアドバイスしたものか迷います。

帰国後でよいので，証拠関係を含めて一度弁護士に直接相談された方がよいと思います。この種の事案はおそらく想像されているよりも法律構成が悩ましい場合が多いです。