従業員が退職時に業務データを削除、損害賠償請求は可能か?

私は個人事業を営んでいるのですが、経理事務の担当の従業員が退職し、それに伴い仕事用に貸していたパソコンを返却してもらいました。
返却されたパソコンを確認したところ、データやソフト全て削除されていて何もなくなっていました。
この経理事務担当は、学生時代からの友人で開業当初から一緒にやってきたのですが、信頼していたこともあり経理の一切を任せていました。
ですがこの度、経営が苦しくなり給与の支払いが難しいことが主な理由で(他にもありますが)退職してもらいました。
経営者として不甲斐ないのは重々承知ですが、友人ということと全て任せていたことを加味して報酬は一般的な経理の相場の10倍以上を5年間支払っていました。
その間も何度か給与の支払いが難しく滞ることもあったのですが、その時は理解を示し待つこともあれば、酷い時は店舗に借金の取立てかのように怒鳴り込んで来て催促したりもしました。
今回の退職は話し合い、同意を得てのことなのでデータの全消しは腹いせなのだろうと思いますが、仮にも経理担当の人間が確定申告の時期に仕事用のパソコンのデータを消すのは考えられないし許せません。
業務妨害で損害賠償請求をしたいと思っているのですが、この場合請求は認められますか?
また、確定申告が迫るこの時期に今すぐに訴訟を起こすのは難しいので、とりあえずはデータ復元を業者にお願いして申告を終えた後に起こしたいと思うので、データを消された事実を動画や文章で記録しておくことで証拠になりますか?

損害賠償請求が認められる可能性はあるでしょう。

データが削除されたことについては記録に残しておき証拠とした方が良いでしょう。可能であれば消した本人への確認も行い、自白が得られると良いかと思われます。

また、データが消されたことによる損害(復元にかかった費用やデータがないことで生じた損害等)についても証拠として残しておくと良いでしょう。