同棲中の恋人との別れと住宅ローン返済に関する相談

同棲中ほぼ事実婚状態の恋人と別れたいです。

下記問題があります
・名義は自分の戸建の住宅ローンがあり
ペアローンではないが、2人でくらすということで2人で払っていた
・しばらく仕事ができない期間があり、恋人の生活費等のために借金をしていた
名義は自分になっているが恋人→自分→返済としていた

いずれも名義は自分のため返済してもらった上で別れるのは難しいでしょうか。

ご自身名義の債務に関して、相手方に支払いをさせることはできないでしょう。

関係解消に際して、逆に相手方からの請求も考えられます。
後述の方針との関係で、関係解消及び明け渡しを求める交渉が必要になることが予想されます。

ご対応に関してですが、まず不動産の査定を取ったうえで、
このまま返済を続けていくのか、任意売却をするのか、破産等の手続きをとるのかを検討する必要があります。