配信キャラのイラストを他の絵師に依頼する際の著作権問題について
初めまして、配信者として活動しているものです。
良く配信画面のサムネイル等を絵師さんに依頼しているのですがその良く依頼させて頂いている絵師さんが進学でイラストを描くのをやめてしまいました。
そのイラストレーターさんに書いた貰っていた私の固定キャラ（配信でのいつもの姿の事です）を描いてもらっていたイラストを他の絵師さんに依頼する際の参考画像にすることは問題ないでしょうか？
著作権？を譲渡してもらえば可能なのでしょうか？
結論としては、当該イラストに関する著作権の「著作権の譲渡（「著作権法27条の権利及び28条の権利を含む」ことを文字として明記してください。）及び著作者人格権を行使しないことの誓約」をしてもらうことをおすすめいたします。理由は次のとおりです。
１ 著作権譲渡が望ましい理由
他人が書いたイラストを参考に、「同一又は類似」のイラストを作成した場合、著作権侵害になる可能性が高いです。そして、「同一又は類似」かどうかについては、専門的知見からの判断が必要です。
それゆえ、「似せないように描く」ことで確実に著作権侵害を回避するというのはなかなか難しく、イラストレーターさんとしても不安が残ると考えられます。
そこで、事前に著作者である絵師さんから、著作権譲渡をうけておくことが望ましいと考えられます。
２ 著作者人格権の不行使の誓約をもらうことが望ましい理由
著作者は、著作権（著作財産権）の他に著作者人格権というものを有しています。
著作者人格権とは、簡単にいえば、「一般に公表するか否か自分で決められる」、「著作者名を表示してもらえる」、「勝手に改変されない」という権利です。
この著作者人格権は、契約等により譲渡することができませんので、行使しないことを誓約してもらうことが必要です。
３ 「著作権法２７条及び著作権法２８条の権利を含む。」ことを明記する理由
著作権法２７条及び著作権法２８条の権利は、ざっくりいうと、「勝手に改変されない」、「自己の著作物を参考にして作られた派生的な著作物についても権利行使できる」という権利です。
この二つの権利は、法律上、「著作権を譲渡する」と記載しただけでは原則として譲渡されないことになっています。
そこで、「著作権法２７条及び著作権法２８条の権利を含む。」ことの明記が必要になります。
なお、誓約をもらうにあたっては、後々のトラブルが生じることを避けるためにも、対象となる「イラスト」をしっかりと特定して、文字として残すことが望ましいです。
著作財産権の面と人格権の面でのケアが必要となります。
実際の手続きの問題として、
どう合意をするのか（本名・住所を明らかにせず取引をしていることが多いので）
また、対価としてどういった内容を提示するのか（一括ではなく、収益の〇〇％などのような要求をされると、その処理に苦慮します）が問題となります。
ここも含めて対応を検討する必要があります。
著作権を譲渡してもらえれば同じような構図で他の絵師さんに描いてもらうことも可能でしょうか？
法律関係詳しくなくてすみません
そのイラストレーターさん（Aさん）から一度著作権譲渡及び著作者人格権の不行使の誓約をもらえれば、それ以降は、他の絵師さん（Bさん）に同じような構図で書いてもらっても問題ありません。
なお、著作権譲渡等をしてもらったイラストレーター（Aさん）さんとは別の絵師さん（Bさん）に描いてもらったイラストを、別の絵師さん（Cさん）に提供して参考画像としてもらう場合には、Bさんとの関係で同様の問題が生じますので注意が必要です。