離婚調停が不成立、裁判で離婚成立の可能性は?

結婚したときから別居で5年目です。子供はいません。途中で同居する予定でしたが、気が進まず、仕事を理由に先延ばしにしてきました。
離婚したいです。そもそも結婚する気がありませんでした。結婚3年目の時に離婚調停を申し立て、結婚する気がないのにしたから最初から夫婦の実体はなかったこと、妻の容姿や育ちが気に食わないことを伝えましたが、妻は離婚に同意せず不成立になりました。
裁判にしたら離婚できますか?結婚する気がないのにしたことは、逆に不利になりますか?

前の離婚調停の不成立から別居状態が解消せず既に1~2年が経過しているようですので、子供がおらず、過去の離婚調停の前から通算した別居期間が5年目ということであれば、離婚訴訟で離婚が認められる可能性はあるのではないかと思います。ただ、相手方があくまで離婚を拒否した場合は解決金の支払も考えた方がよいかもしれません。一度、弁護士へ相談されることをお勧めします。

【妻の容姿や育ちが気に食わない】という点と【結婚する気がないのにした】という点との関連や経緯についてよく分からないところがありますが、貴方が有責配偶者ではなく、婚姻関係がもはや形骸化していて離婚請求を棄却してまでして存続させる意味合いがないと評価し得る場合には、離婚請求は認容されると考えられます。

うちは代々財産がある家系ですが、妻の家は中流で、ブランドなどに疎く、結婚に乗り気ではなかったです。母も妻のことが気に入らず、母から妻の親を介して妻に離婚するよう説得してもらおうとしましたが、妻の親に拒まれました。

別居期間が5年あり、子どももおらず婚姻関係の実態がないということであれば、裁判において離婚請求が認容される可能性はあるでしょう。

調停で相手が離婚を拒んでいる以上、話し合いでの解決は相手に離婚に応じるメリットを与えない限りは難しいでしょう。

離婚裁判に進む方向で検討されて良いかと思われます。