離婚後の金銭面の要求。借用書無しで法的に金銭を要求できますか?

金銭トラブル 相談内容2点あります。

*立て替えて品物を購入したのですがLINEの文章のみで借用書等は書いていません。法的に金銭の返済を要求できますか?

当時その人と付き合っていた時2018年に約15万円の物を立て替えて購入しました。相手側からの文章で 分割して毎月支払うから買って欲しい というのがLINEの文章で残っています。結局毎月支払われることは無かったです。
月日が経っている事と借用書が無いということで金銭が要求できるのかどうか分かりません…

*離婚した夫に対して、
携帯料金の支払いを私がしていました。基本料金は支払うけど課金した分は自分で払ってと口約束でしていましたが結局支払いはありません。
携帯料金を遡って確認が取れる範囲内でいいので支払いを要求したいです。

またどちらも同一人物に向けてのものです。
相手側が金銭面にルーズすぎるので''法的に''要求したいと思っております。

はじめまして。
ご相談内容を拝見しました。

①立て替え金について、相手方が金額及び支払義務を認めているやり取りがあるのであれば、借用書がなくとも請求は可能です。

②課金した分について、金額がきちんと分かるようであれば請求をしましょう。
口約束であるために言った言わないの争いになるかもしれませんが、まずは請求をして相手方のリアクションを確かめましょう。
支払うという話をしてきたら、早い段階で証拠化しておくべきです。
貸したお金をまとめて借用書にできれば一番かと思いますが、最悪でもLINEなどのやり取りの中で、金額と返済義務の点について相手方に認めさせるようにしておきましょう。