一度返済しなくていいと言われ借金の返済義務について

先日彼氏と別れ話をしている際に、私が昔借りた4万円を返してもらえと親が言っているから返して欲しいと言われました。そして、返さないと言っているなら法的措置も検討すると言われました。
しかし、そのお金は過去に彼との話の中で返さなくていいという結論になっていました。(全て口頭でのやりとりだったので返さなくていいと言った証拠は残っていません)
一度返さなくていいと言われたお金をやはり返してほしいと言われた場合、返済義務はあるのでしょうか?また、もし法的措置を取られた場合の勝ち目はどれぐらいでしょうか?

仮に今から返さなくていいと認めたという内容のLINEを残せれば勝率は上がりますか?

返済義務はないでしょう。
50%です。
訴訟になったら、事の流れを、ていねいに書面化して、提出してください。