示談書の不履行による請求
平成26年に夫とAさんの不貞行為により、示談書を私とAさんで交わしました。
その中に10年以内(平成35年3学校末日つまり令和5年)の退職を入れていましたが、未だ退職に応じてもらえません。示談書に違反した場合、裁判をおこす旨の記載があるので、この場合は裁判所で裁判をおこしてよいのでしょうか？それとも何かしらの働きかけをしてからの方がよろしいでしょうか？
作成経緯が不明ですが、
退職に関する条項に関しては、有効性に疑義があります。
その点を置いておいたとしても、
裁判をしても退職を強制することはできませんし、
また、不貞行為から１０年以上経っていることなどから、
果たしてどういった損害を観念できるのかという点で
損害賠償請求をしても難しいように思われます。
示談書の具体的内容が不明ではあるのですが、示談書の中で退職を約束するような条項を入れたとしても、当該条項の有効性は疑わしいと考えられます。したがって、裁判を起こすことも働きかけをすることもできないように思われます。
退職条項を入れ、違反した場合には裁判をおこすことで示談書を交わし、安心してたのですが、これでは不十分だったのですね。示談書は行政書士に作成していただいたものです。
退職について合意書で記載していたとしても，その部分を強制することは難しいでしょう。
また，退職することの合意の有効性に疑義がある以上，その条項に違反したからと言って損害賠償請求をすることも難しいでしょう。
なお，退職をする事を約束し，その代わりに慰謝料の支払いについて免れたなどの事情がある場合には別途考慮の余地もあるかもしれません。