同棲解消後、生活費の返金要求に関する法的手続きについての質問

元同棲相手が生活資金の余り金20万円を返金しない意思を見せているため、内容証明を送る予定でいます。
様々な理由をつけ、当初の約束を一方的に反故にしている状態です。
弁護士に無料相談した際に、私の請求の正当性は認められました。また、弁護士には「相手は本当に自分が正しいと思って返金しない意思を見せているのだろうか。相手の主張は合理性がない」とお言葉をいただけています。
(これは予想ですが、同棲解消後の新生活で出費がかさみ、懐事情が厳しくなっているだけのように思います。)

内容証明に、期日までに振り込まれない場合は法的措置を取る旨を書いておりますが、もし何も連絡がなく振り込まれなかった場合、本当に簡易裁判を起こさないとならないでしょうか?

法的措置を取る旨内容証明に記載したとしても、相手方と合意が成立したわけではないので、裁判を起こす義務はありません。
もっとも、無用なトラブルを避けるため、「法的措置を取る」と断言するのではなく、「法的措置を取る所存である」などとご相談者様の意向を伝える形にすればいいと思います。