会社の元同僚との金銭トラブル

会社の元同僚との金銭トラブルの件です。
2019年8月から2023年12月まで、毎月5万~20万を貸していて、一切返ってきません。次の給料日には慰謝料を含めた金額を支払うと口約束をし貸し続けておりました。また相手は別の案件で弁護士を立てており、その支払いも滞っており、「このままだと自己破産をするしかない。そうなったら、みっきーさんには返す義務がなくなる」と脅され、更なる金銭を求められて困っています。相手の両親に電話をしても、着信拒否にされており、打開策が見つかりません。どうしたらよいのでしょうか。

さらなる貸付を行っても、今後返済を受けられる額は、追加貸付額を下回る可能性が高いと考えられます。
したがって、追加貸付以上の返済が見込まれる具体的事情がない限り、追加貸付は、被害を拡大するだけであり、止めておいた方がいいと思料いたします。
お金を持っていない人から回収することは難しく、しつこく返済を求める、法的手続きを取る、少し時間を置くなどしてみるほかないと考えられます。

しつこく返済を求めることは以前してましたが、結局同じ着地点で「自己破産」のことを言われます。少し時間を置くことは解決策に繋がるのでしょうか?それはただ単に時効をむかえることだけで、法的手段も通用しなくなるのではないでしょうか?ここは直ちに法的手段を取るべきなのでしょうか?また法的手段に必要な材料は何が必要なのでしょうか?

残念ですが、お金を持っていない人から、これをすれば回収ができるというものはありません。
記載した手段は、下記のような事情で回収できることが時々あるというものにすぎません(いずれでも破産されたら終わりです。)。
①しつこく返済を求める→相手方が面倒になって返してくれることがある。
②法的手続きを取る→相手方が面倒になって返してくることや、給与や預金の差押えによって回収できることがある。
  ※差押えの対象は自分で見つける必要があります。
③少し時間を置く→相手方の経済状況が変われば返してくれることがある。
  ※追加でお金を貸すことで相手方の経済状況が変わる可能性もありますが、被害を拡大する可能性の方が高いです。

相手方は現在勤務しており、前職の退職金や両親から借りた数百万があるとは言ってます。
法的手段により給与の差し押さえや退職金などの財産の回収することは可能でしょうか?

給与や退職金については、手取額の1/4の差押えが可能とされており、支払元(勤務先)が分かれば差し押さえて回収することは可能です。
ただ、差押えが競合した場合は請求債権額に応じて按分した配当しか受けられないこと、破産したら差押えができなくなること、に注意が必要です。