友人に提供したイラスト・モデリング料金の請求についての相談

3-4年ほど前、友人から「vtuberをやってみたいけど、プロに頼むとお金がかかるし絵なら少しは描けるけど…」と言われ、自分に依頼しているという意味ととって、live2dモデリング初めてだから勉強になるしお金とかいいよ、と言ってしまいました。
その後、友人から受け取ったイラストに不足があったため修正した上でモデリングし、完成品を渡して、友人はvtuberとしてデビューしました。
その後、1-2年ほどの間にモデリングやイラスト含め6体のモデルを作成して提供しました。
友人だったこともあり、お金を請求することを遠慮してしまい、すべて無償で提供したままになってしまっています。
また、その友人は「今のままじゃ伸びない(文脈として使用しているモデルを指していると判断しました。)から、これからはプロにモデル作ってもらう。」と伝えられました。
その友人は現在はプロに作成してもらったモデルで現在も活動しており、過去に自分が作成したモデルは使用していないようです。
また、友人は過去に自分が描いた絵を無断でインターネット上に掲載していたため、やめてほしいと言ったところ「描いてもらったものだから私のものだと思っていた」と言うなど、著作権に対する意識は低いように思えます。
友人は自分に対してではないにせよ、「価値を感じないと思うものにはお金を払いたくない、無料でもいらない」といった発言をしていたこともあり、金銭が支払われていない自分の状況と照らし合わせて、自分の提供したものに価値がないと言われているように感じるようになりました。
友人からはモラハラのような言動を長年取られたこともあり、自分は鬱と不安障害を発症し、1年近くまともに連絡できていない状態です。
そのため、友人との関係を精算し、依頼だったと割り切れるよう、きちんと価値のあるものを提供したのだという事実にすることで、自分の心身を守り、友人に親しいからといって無料で提供されるのが当たり前でないと分かってもらいたい気持ちが起きました。
頼まれた際にはすべて口約束であったため、文面などで依頼された記録がなく、場合によっては自発的に作ろうかと提案していた可能性もあり、請求していいものか迷っています。
請求する金額は、live2d用のイラストやモデリング料金の相場それぞれの中央値として計算し、合計すると30万円ほどです。
その都度、きちんと依頼として書面を残さなかった、請求しなかったという自分の落ち度もあり、請求していいものかずっと悩んでいます。
この場合、制作物の料金は請求してもいいのでしょうか?

追記すみません。

自分から無償でいいよ、と言ったのは最初の1体目のモデルのみであり、それ以降に作成したものについては無償で作るとは記憶の上では伝えていません。
後出しの情報となり申し訳ありませんが、こちらもご検討に含めていただければと存じます。

「請求をしなかった」
ではなく、無償の約束をなさっているように思われます。

法的には請求できないと考えます。

ご回答ありがとうございます。
追記にも記載させていただいたのですが、自分から無償でいいよ、と言ったのは最初の1体目のモデルのみであり、それ以降に作成したものについては無償で作るとは記憶の上では伝えていません。
こちらを踏まえましても請求は不可能でしょうか?
また、作成物に対してお金を払ってくれないか、と相手に提案・確認すること自体は問題ないでしょうか?