ネットでの貸し借りトラブルに関する返金可能性と行動時期について

ネットで仲良くなった方とお金の貸し借りで揉めてしまったのですが、取り返すことは可能でしょうか?
相手から過激な写真を送ってもいいと言い出し、それが条件ならと色々お願いしたところ脅迫だと責められ返さない、返す義務はないと言ってきました。

また、取り返すなら利息が1番多くなる時にして相手にダメージを与えたいと考えていますが、すぐに行動した方がよろしいでしょうか?

また、裁判などになった場合、勝ち負けで自分の経歴に傷がつくことはありますか?

具体的な経緯が不明ですので、脅迫等にあたるのか、返す義務がないのかについては判断が難しいです。ただ、通常のやり取りで金銭の貸し借りの合意があることが証明できるのであれば、返金請求は一般的には可能でしょう。

経歴の傷が何を意味するところかにもよりますが、裁判を行なったことの不利益は経済的な負担等を除いては、基本的にはないかと思われます。