非常識な親へ誓約書を作成したい

私の子供(小学校低学年)が登校中に子供二名(同級生)に待ち伏せされるようになり、煽られるようになりました。
私の子供は煽りに対抗すべく走って追いかけたのですが転けて歯を欠損する事故にあいました。
この件に関してその子供の親に登校の付き添いをさせたく、誓約書の作成をお願いしたいですが可能でしょうか?
恐らくこの二名は常識的な親では無いので謝罪も無いでしょうし、事故の間にかかった費用は払われる事も無いだろうと判断しています。

誓約書の内容としては、
・この二名の親に対してその子供が小学校高学年になるまでその二名の親が朝の登校に子供に付き合う事を命じたい。
・今後私の子供に対する煽りや待ち伏せ、その他迷惑行為の一切を禁ずる。
もし守れないのであれば、今回の事故で被った私の損害額のお支払いと約2ヶ月に渡って使用出来なかった歯に対する慰謝料(約5万円)の支払い。

なのですが、こういった書類作成は可能でしょうか?

事実上は相手が同意すれば可能ですが、同意が得れるか疑問です。
なお、歯が欠けるのもそうですが、お子様に嫌がらせや損害があれば、事案に応じての賠償請求は可能でしょう。

どの程度の賠償請求が請求出来ますか?
こちら側の損害としては
・私が送迎を必須としなければならなかった期間の休業補償(21日間/約10時間分)
・娘が治療後もその歯を使用出来なかった精神的負担(約2ヶ月間)
・娘が私と手を繋いで門前まで連れて行かないと登校出来なかった精神的負担(4日分)

以上を金額的に表示し、相手側に請求する場合いくらになりますでしょうか?
また、それをするにあたり診断書とか必要になってくるのでしょうか?

歯の治療費、衣類が汚れたなら衣類代金、病院への送迎費用、通院分の休業補償、慰謝料(通院期間によります。ネットで交通事故労災慰謝料表などをみてみてください)になります。
ほかは協議事項ではありますが、判決まで争えば難しいと思います。

難しいというのは支払い義務は無いと裁判所側から判決が下るという事でしょうか?
それとも私側の利益が難しいという事でしょうか?