離婚前提で慰謝料請求した後、再婚した場合

ダブル不倫をして、相手の奥さんから慰謝料を請求されると思います。
今現状、相手方が離婚するのかしないのかということは分かりません。
私の主人も相手に慰謝料を請求できると思うのですが、たとえば離婚すること前提で相手に慰謝料を請求→その後離婚→離婚した主人と再婚、という流れは何かしら問題になりますか?

故意にそういうことをするのは良くないということですね。
これが故意ではなく、時間が経って元の夫婦関係に戻りたいとなったときもやはり問題となりますか?

慰謝料請求額を高額にするための偽装離婚で、離婚の実体がないと判断されれば、
示談は無効になるでしょう。

仮に計画的に行うということであれば、後々になって(その主張の当否は別として)詐欺だ何だとトラブルに繋がりかねませんので、よろしくないでしょう。
なお、一般的な実務傾向として、不貞の結果として別居・離婚という事実がある場合、そのような事実がない場合に比べて慰謝料が高くなり得るのは確かですが、別居・離婚しないと不貞慰謝料請求ができないというわけではありません。

時間が経ち、元の婚姻関係となりたいという場合には特に問題はないでしょう。時間の経過として事情は変わってくるため、当時の不貞により離婚という結果が生じたことには変わりはありません。

ただ、再婚までがあまりに短い期間だと、同じように偽装離婚だったのではないかとトラブルの種となるでしょう。