婚約中の浮気による支払い義務と再度の慰謝料請求可能性について

婚姻届はまだ出していないカップルの男性と浮気をしてしまい 婚約しているため慰謝料を払えと彼女に言われました。
示談書にサインをし分割で50万円を支払っており、連絡をとってしまった場合は違約金として40万支払わなければならないとあります。

その後、再度連絡をとってしまい1度だけ不貞行為を行ってしまいました。
それが再度彼女にバレてしまい違約金+慰謝料を請求されてしまったのですが
違約金の他に再度慰謝料の請求は可能なのでしょうか?

単なる接触への違約金(債務不履行)+単なる接触を超える不貞行為(不法行為)の2つが併存していることから、理論上は、違約金+慰謝料を請求しても不合理ではなく、一応請求可能かと思います。

可能です。慰謝料については一度過去の不貞行為に対しての支払いとして認めているのみであり、そこから新たに不貞行為を行った場合には新たに別の慰謝料請求権が発生します。

ただ、違約金の40万円と言う金額がそのまま有効となるかは争いがあるところかと思われますし、違約金がそもそも慰謝料の性質をもつものとして別途慰謝料請求は出来ないと争うことも可能かとは思われます。