未払いの休業手当の支払い請求に関して

派遣契約社員です。 
派遣先から派遣元へ支払われた2019年以前の休日手当が派遣元より社員に未払いです。 
この件に関し、社員Aは2019年に社長に直訴し、社員Bは2020年に指摘しています。

2019年以前は旧法適用の為、請求期間は2年間ですが、上述の場合、請求日は最初に社にアプローチした日で、問題が未解決で先延ばしされていると解釈する事は出来るでしょうか?

訴訟や労働審判等、裁判所を絡めた手続きを取らない限り時効は止まらないため、時効により消滅してしまっているリスクがあるかと思われます。

ご回答いただき、ありがとうございます。

2年間の請求可能期間の間に訴訟や労働審判等、裁判所を絡めた手続きを取っていない事から、時効により消滅してしまったリスクがある
との認識でよろしいでしょうか?

おっしゃる通りです。その間に会社側が休日手当が未払いであることを認めている場合には、債務の承認として、時効が中断しますが、それもなく会社が対応をせず無視し続けていた場合には、時効により消滅している可能性があるでしょう。