元彼の対応に不満があり、損害賠償や慰謝料を請求することは可能でしょうか?

元彼に一方的で屈辱的な別れ方をさせられました。
(別れによる個人的な恨みは多々あります)

その中で、元彼の対応で腑に落ちない箇所が2点あります。
・元彼の家に置いてある私の荷物に関して、着払いに同意していないのに、着払いで郵送してきた。
荷物に関する連絡をした際、私が着払いを拒否したところ、LINEをブロックされ、翌日着払いで荷物が届いた。
・雑すぎる梱包のせいで、もう手に入らないお気に入りのグラスが割れてしまっていた。

とても些細な内容の私怨に思われると思いますが、こういった内容で損害賠償や慰謝料など請求することは可能でしょうか?実際に事例はありますか?

屈辱的な別れ方をさせられたとありますが、内容次第ですが、通常は慰謝料の対象とはなりません。
着払いで郵送してきたことも賠償の対象とはならないでしょう。グラスが割れてしまったことも、慰謝料の対象ではなく、実損部分をを賠償請求できるかどうか(相手の梱包方法の過失の問題)にとどまります。