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社内で同僚3人と話していて、
私がある取引先のことを「ポンコツ【取引先名】だな」と愚痴っていました。
しかし近くで社員の1人が愚痴っていた取引先と電話をしており、もしかすると相手に聞こえてしまっているかもしれない状況です。
(誰が話していたか相手は分からないです。)
聞こえていた場合、侮辱罪で訴えられる可能性がありますか?

事例2:
ある日の帰り際上司にどうでもいいことで呼び止められ帰宅時間が遅くなりました。帰り道駅のホームで「今日は【取引先名】の件で呼ばれて帰るの遅くなりましたね。しかもどうでもいいことで笑」と愚痴りあっていました。
この会話を【取引先名の人】もしくは上司に聞かれていた場合、侮辱罪になるのでしょうか?

心配しすぎのような気もしますが、法的な面でアドバイスをします。
刑法231条の侮辱罪は、名誉棄損との対比で、「事実を適示しなくても」、つまり、具体的な事実を述べなくても、「公然と人を侮辱する」ことで成立し、この公然とは、不特定、又は多数人に対して認識できるようにすることです。侮辱とは、その人の社会的評価を低下させるような抽象的判断・批判を表現することです。「バカ」「無能」などもこれに当たります。
まず、電話の件ですが、「ポンコツ」は十分、社会的評価を低下させる表現です。問題になるのは、相手方には、その発言が電話越しなので、どのような場所で、どのくらいの人が聞いていたのか分からないことです。大勢の前で「ポンコツ」と言われた可能性があると思えば、被疑者不詳で告訴される可能性はないとは言えません。ただ、あなたが小さな声で同僚3人に話しただけであれば、侮辱罪として処罰される可能性は、極めて低いでしょう。それほど心配しなくていいです。
ホームでの会話の件ですが、被害者が聞いていたことが犯罪の成否に影響するのではなく、上記のとおり、不特定、又は多数人に認識させたかどうかです。ホームで回りの多くの人に聞こえるように大声で、取引先や上司の名前を具体的に出し、侮辱したなら、犯罪が成立する可能性が高いですが、となりの知人に愚痴る程度の声で言っただけなら、不特定、又は多数人に認識させようとしたことにはならないでしょう。多分、状況からして、そうだと思いますので、これも心配されることはありません。
でも、あなたも社会人ですからね。同僚と酒飲み話の愚痴を言う位が妥当で、常識として、他の人に聞こえるような場所で、他人の悪口を言うのは止めましょう。