個人間の金銭の貸し借り(200万)

元彼にお金をら200万貸しました。
借用書などもありますが、彼は現在無職。財産などなにもない状況です。
何度請求してもなかなか返してくれないまま数ヶ月が経ち、周りからは高い勉強代としてお金は諦め、関係を一切経つほうがいいと言われて、
1度LINEで
お金はもういらないから、関係を経ちます、と入れました。

ですが、日にちが経つにつれ、やはり200万を諦められず就職したら返してもらいたい、と思い始めましたが、1度いらないと言ってしまったら、もう請求は出来ませんか?
現段階で返してはもらえないでしょうが、今後彼が働き始めたらまた請求することは可能でしょうか?

よろしくお願いします。

最終的には裁判所の判断なので確定的なことは言えませんが、相談の文言だけであれば借金の免除の意思表示とは言えないと思いますので請求することはできるでしょう。

なお、相手にお金ができるまで待たなくても、今の時点で訴訟を行って判決を得ておけば、働き始めたときにすぐに財産や給与を差し押さえることができるようになります。

お金もないので素人の自分で訴えることは可能でしょうか。

訴訟は弁護士を立てずに提起することができます。インターネットや書籍で情報を調べてみましょう。
調べてみて自分でできそうにない場合は、弁護士に依頼することを検討してください。