業務委託で配送業をしている友人が損害賠償の請求を言い渡された件について

配送業(A社からの業務委託になるそうです)をしている私の友人Tくんの話です。
悩んで悩んで疲れている友人を見ていると心が痛くなり、何か力になれればと思い、何もかも気力をなくしている友人に代わり、ここで質問することにしました。
元々ヤバい会社なのは知っていましたが、よくよく話を聞いていると友人をやめさせたくないが故にそんな事を言い始めたのでは…と思える内容でした。以外内容です。

A社からの給料が支払われないことや支払いが遅れることが多々あった事や、兵庫に住んでいるTくんが大阪での勤務と兵庫での勤務を1日毎に変わったりすることで業務時間外の移動時間が長く、睡眠時間が3時間しかとれないなど日々の疲労が重なったこともありA社をやめる決意をしたTくんですが、何かしら様々な理由をつけず辞めさせてもらえなかったそう。仕方なく飛ぶことにしたそうなのですが、飛んだ際に、このまま出勤しないとTくんの彼女の勤務先に行って彼女を拉致するぞ、と連絡があり、脅されたそう。
そしてTくんは自分の後任が出来るまでの数ヶ月間はA社で働き続けるという約束をしてしまい、働くことになってしまった、のですが。

その後数ヶ月後、A社の取引先のB社の担当としてTくんが配属されたそう。
そのB社の担当はTくんだけだったそうです。
しかし、Tくんは日頃の疲れからか、遅刻を何度もしてしまったそうです。
A社が言うには、そのことにB社は怒り、A社との取引契約を切ったそうです。
そこでA社はTくんに損害賠償として600万円を支払え、一括で今支払えないだろうから給料から1日4000~6000円くらい引かせてもらう!と言ったそうです。
おかげでTくんは仕事を辞めれず日々大変な生活をしており、給料も低いため金銭的にも余裕のない生活をしています。

私が質問したいのは、以下の3点です。
1.この損害賠償の請求は正当であり、Tくんは支払う義務を有するのか
2.この損害賠償額は正当な額であるか
3.TくんがA社をやめるにはどうすべきか

ご回答よろしくお願い致します。

業務委託の形式をとっていますが労働契約に近いケースであり、労働契約としての制約がかかる可能性が高いと思います。
したがって、一方的に退職の意思表示を行って2週間が経過すれば退職できます。
損害賠償については請求できない可能性が高いと思います。

相談を読む限り悪質な会社に感じますので、弁護士に相談して手続きを依頼しても良いかもしれません(退職の意思表示や、損害賠償請求をされた場合の対応など。)。