これは恐喝罪でしょうか？
会社の同僚が上司から頻繁にご飯を奢らされています。
・ミーティングと称して外食に呼ばれる。
・上司が勝手に高級店を予約して会計は同僚が払う。(上司は1円も払いません)
・頻度は月に3回〜4回。
誘いを断っても、もうお店予約しちゃったからと
言われ渋々付きあって支払いをさせられてるそうです。上司からのイメージが給与査定に大きく影響がある職場なので難しい立場だそうです。
上司は懲戒処分にあたるだろうし犯罪行為だと思うのですが恐喝罪もしくは強要罪が成立するのではないのでしょうか？
暴行や脅迫行為があれば強要罪、恐喝罪になりますが、脅迫的な言動がなければ犯罪が成立する可能性は低いです。上司としての立場を利用し、事実上断れない状況でのやり取りであれば民事上不法行為となる可能性があります。
いずれも、パワーハラスメントの一類型と評価する余地はありますが、刑法上の恐喝罪・強要罪の成立は「脅迫」すなわち「害悪の告知」が必要ですので困難でしょう。
（例えば、「君の査定に響く」等の言動があった場合、これらは一般的に人を畏怖させるに足りるとまで言えるかは疑問ですので、立件は困難と思われます。）