浮気の手切金で困っています

交際相手に3度目の浮気をされました。手切金として書面や会話の録音等で次浮気した際は〇〇円支払いますなどの約束が残っていても支払われるのは難しいですか?

約束をもとに請求してみるといいのではないでしょうか?
口頭で和解契約が成立していて、それに違反したということだとおもいます。

約束をしていたけど相手側にやはり支払うのは嫌だと言われた場合は、難しいでしょうか?

任意に払っては来ないというのであれば、最終的には裁判するしかありません。
相手が任意に払うかどうかは契約がどうこうというよりは相手方がその約束を守る気があるかどうかの問題です。

守る気がないということであれば、次に裁判をしてお金を請求するかということになります。

裁判ではその約束に法的拘束力があるか否か判断されますので、あなたの約束に法的拘束力がある、と主張して認めてもらう必要があります。