示談書とは別に直筆書類を要求された場合、従うべきでしょうか

アルバイト先でのセクハラ加害者に対し慰謝料を請求し、示談が進んでいます。
慰謝料の支払いに際して、振込確認後、
•今後理由をつけて追加請求を一切しない
•アルバイト先に関わらない
旨を直筆で記入したものを郵送する様に要求されました。
上記2点は示談書にも記載されている内容です。

これを踏まえ2点 質問がございます。
(1)示談書も交わした上で、この郵送も行わなければいけないのでしょうか。
(2)仮に、示談書への署名を行わずに直筆書類の郵送を行い、今後その取り決めを破ってしまった場合、どのような措置がとられることが予想されますでしょうか。(直筆書類への署名は求められていないため行わないつもりです。)

ご回答よろしくお願い致します。

(1)示談書も交わした上で、この郵送も行わなければいけないのでしょうか。

→ 示談書を直接確認していないので、あくまで一般論ですが、示談書に上記2点を直筆で記載して送付することが記載されておらず、他の書面やメール等でもそのような約束をしていないのであれば、あなたにそのような送付義務は課されていないものと思われます。

(2)仮に、示談書への署名を行わずに直筆書類の郵送を行い、今後その取り決めを破ってしまった場合、どのような措置がとられることが予想されますでしょうか。(直筆書類への署名は求められていないため行わないつもりです。)

→ 示談書に署名•捺印しないのであれば、示談は成立していないものと思われます。そうすると、直筆書類を送付する必要性は尚更ないように思われます。示談もしないのに、そのような送付をあなたが行う実益はないのではないでしょうか。
 それどころか、相手が慰謝料を支払う内容の示談書に署名捺印しないまま、「今後理由をつけて追加請求を一切しない」「アルバイト先に関わらない」などをあなたの直筆で記載した書面を相手に送付してしまうと、その直筆書面にあなたの署名•捺印をしていないとしても、あなたの直筆であるが故に、今後の一切の請求を放棄した等と相手に都合の良い解釈をされ、余計なトラブルを生じさせてしまうおそれもあります。
 実益があるように思えないし、余計なトラブルのもとになりかねないので、⑵のような対応は避けた方がよいと思われます。

 時間かあるのであれば、あなたに不利な箇所がないか、弁護士に直接見てもらうとよいかもしれません。面談相談も無料で対応してくれる相談場所もあるかと思います(法テラスなど)。

以下の通り一般論として回答いたしますが、可能であれば書類を見せて、
面談相談に行ってみることをお勧めします。

質問されている範囲以外にも、他に何か弁護士の目から見て気になるところがあるかもしれませんので、
現物を見せて相談してみるのがいいと思います。

(1)示談書も交わした上で、この郵送も行わなければいけないのでしょうか。

示談書で、あえて示談書とは別個の書類郵送が義務付けられていないなら、
必要ないと思われます。

(2)仮に、示談書への署名を行わずに直筆書類の郵送を行い、今後その取り決めを破ってしまった場合、どのような措置がとられることが予想されますでしょうか。(直筆書類への署名は求められていないため行わないつもりです。)

「取り決めを破ってしまった」の具体的内容が分からないため、
なんとも言えません。

例えば、慰謝料受け取り後、再度請求した(取り決めを破った)場合なら、
もう支払い済みなので払いません、と言われて終わりだと思います。

お二方 ご回答ありがとうございます。

示談書には別個の送付の記載がないため、直筆書類に関しては対応しない方向で考えたいと思います。

また、一度弁護士の方に直接細かい点を確認していただこうと思います。

ありがとうございました。