このような場合警察に被害届を出した方がいいのでしょうか?

退職する際に建退共を代表者に預けたのですが10カ月経つのですが返却してもらえません。
何度も催促し内容証明も送付しましたが返答頂けてない状況です。

もうすこし詳しくご相談いただかないと何とも言えませんが、ケースによっては詐欺や横領に当たる可能性はあります。
ただし、原則的には刑事ではなく、退職金不払いという民事の問題ではないかと思います。
まずは労基署にご相談してみてはいかがでしょうか。