別れ話をしたら潰してやると言われました

私には11個年上の彼氏がいます。
彼とは私が高校生から付き合っていていました。
彼からの束縛などがひどく、ずっと別れたいなと思っていて別れ話をしたところ訴えてやると言われました。
遠距離だったことや私が学生ということもあり彼の方から会いに来てくれていました。その分のお金などを返せと言われました。
でも、彼があまりお金を持っていなかった時期があった時私もプレゼントなどや毎月お金も少ないですが送っていました。
また、別れ話をすると学校に連絡してやるとかいろいろなことを言われました。

束縛されていること
友人関係の制限
趣味の制限
常に通話をすること
LINEなどはすぐ返すこと

最近話し合いをしました。
すると別れたら潰してやる。と言われました。
彼には知り合いに弁護士がいると言っていて、その人のことも教えてもらいました。

質問1
訴えられる可能性はありますか
質問2
お金は返す必要はありますか。
質問3
これは脅しになりますか

質問1
訴えられる可能性はありますか
→訴えること自体は手続きを踏めば可能なので可能性としてはありえますが、手続きをするにも労力が必要ですのでご相談内容を拝見する限りその労力を考えると訴える可能性は低いでしょう。

質問2
お金は返す必要はありますか。
→返す約束をしていないのでしたら贈与として返す必要はありません。

質問3
これは脅しになりますか
→潰すとあなたへの害を及ぼすことを伝えているので脅しと評価される余地はあります。

ご自身で対応できないようであれば弁護士に依頼して窓口になってもらうか、警察に相談したほうがいいでしょう。