同居人の制約書違反によるお金の請求

婚約者と別れ、お金の為に9月末まで同居する、早期退去の際も9月末までの家賃半分を払う制約書、二人のサインしたのがあります
その元婚約者が引っ越ししようとしてまして、払わない、払うと、あやふやです
確実に請求出来ますか?

相手の元婚約者はブラックリスト2回もやってる人なんで本当に制約を守らないで逃げられそうで怖いです
制約書の事で払います、って相手が言ったのは録音しています

>確実に請求出来ますか?

請求はできるかと思いますが、元婚約者が実際に支払ってくるかどうかは別問題です。

民事訴訟・少額訴訟だと、約束通りの請求が出来るのでしょうか?

誓約書の実物を確認したわけではないので断言はできませんが、請求はできるかと思います。
ただ、「請求ができる」ということと「回収ができる」ということは別物です。