イラスト依頼について
SNS上で知り合ったイラストを描くのがとても上手そこそこ付き合いの長い、とあるVtuberのファン仲間の方にイラスト制作を依頼したのですが、お互いに初のイラスト依頼ですので、具体的にどの様な契約をすれば良いのか分かりません。
金銭が絡む以上、今後の事を考えしっかりとした契約を結ぶべきか、今までの関係の様に緩いままで良いのか悩んでいます。
また、依頼内容が私の代理ちゃん（インターネット上で自分自身の代わりに顔役になる様なキャラクターの事です。）をもとにアイコンイラストを描いて頂くというものなのですが、私の代理ちゃんがまだ私の代理ちゃんメーカー（代理ちゃんを簡単に制作することができるサービスです。）で制作したものしか存在しない場合に代理ちゃんの著作権はどちらにあるのでしょうか？
教えて頂けると幸いです。
基本的には，契約書を作成した方が良いと考えます。なぜなら，イラストの著作権は，何も取決めがなければ，原則的には，作成者に帰属するので，依頼者が，無断で複製したり，インターネット上にアップロードする行為は著作権侵害になってしまうからです。したがって，イラストの著作権がどちらに帰属するのかや，著作権が作成者にあるとすれば，どのような態様での利用が許可されるのかなどについて取決めをしておくのがよいと考えます。
「代理ちゃん」の著作権については，「代理ちゃんメーカー」の利用規約などを確認する必要があり，その規約内容次第だと考えます。
ご回答ありがとうございます。
相手の方と相談しながら契約書を作成してみます。
「代理ちゃんメーカー」の利用規約を確認したところ、『本サービスを利用し作成した画像は無償で著作権をユーザーからクリエイターに譲渡するものとする』という旨の内容が記載されていました。比較的自由に利用できる様ですが、完全に自分のものとして使いたい場合はやはり自分で「代理ちゃん」を描いた方が良いのですか？
また、自分で「代理ちゃん」を制作し、それをもとにアイコンイラストを制作して頂く場合、「代理ちゃん」の著作権は私にあると思うのですが、オリジナルの衣装を描いて頂く場合、衣装の著作権は制作者様あるのでしょうか？
お教え頂けると幸いです。
完全に自分のものとして使用したい場合は，ご自身で作成するのが良いです。
なぜなら，著作物には，著作権の他，著作者人格権という権利が発生します。著作者人格権とは，著作物に自分の氏名を表示したり，勝手に改変されない権利を含むもので，譲渡はできないとされています。契約書で，著作者人格権を行使しない旨の合意をすることができれば，それでも良いのですが，そのような合意ができないのであれば，著作者人格権侵害の問題が生じるので，自分で作成するのが良いと考えます。
衣装を描いてもらう場合の衣装の著作権についてですが，その衣装が独立した創作性を有するのであればその著作権は製作者側に発生します。