会社員の副業・兼業の損害賠償リスクについて

お世話になっております。
都内で会社員をしているMと申します。

会社員と並行して副業をする件についてご相談があります。

現在、システム会社に在籍しており、ある程度スキルが蓄積したため、
会社員と並行して、副業・兼業としてシステム会社を設立したいと考えております。

この場合、以下可能性が懸念されると想定しております。他に懸念事項があればご教授頂きたいのであれば教えていただけませんでしょうか。
 [1] 同業他社での副業が在籍企業で認められていない場合、解雇の可能性がある。 
 [2] 所属企業の対象顧客と同じ顧客セグメントを狙う場合、場合によっては在籍企業から損害賠償を請求される。

懸念事項が上記2点であると仮定するならば、個人的には[1]の解雇リスクについては受容でき、[2]についてのみが対策が必要と考えております。

その場合、[2]に関して以下2点を知りたいと考えております。
①所属企業が従業員の副業について訴訟を起こす可能性があるのか
※個人的感覚として、訴訟を起こすためには、従業員が副業をしていることを判明し、かつ同業他社であることを証明することが必要で、この両者を満たす行動が生じる可能性は非常に少ないを考えております。

②仮に訴訟になった場合、損害賠償リスクはどの程度か
※現在籍企業が、私が代表を勤める会社が同じ顧客セグメントをターゲットにしているかどうかを証明する必要があり、損害賠償リスクがどのくらい発生するのか、事前にざっくりと見積もりたいと考えております。

上記質問事項に対し、解決案・他懸念事項の提示をして頂ける法務関係者の方がおりましたら、ご教授をいただけますでしょうか。

よろしくお願いいたします。

①所属企業が従業員の副業について訴訟を起こす可能性があるのか
あります。会社(法人)を設立するとなれば、代表者事項や業務内容が登記されますし、「従業員が副業をしていることを判明し、かつ同業他社であることを証明すること」は容易かと思います。また、お勤め先からの給与以外に収入が生じるとなれば、住民税等の支払い方法にもよりますが、年末調整等の際に給与以外の収入があることが判明し、副業をしていることが明らかになるケースもあります。

②仮に訴訟になった場合、損害賠償リスクはどの程度か
ケースバイケースです。現在お書きになられているご事情のみで一概にご案内することはできません。

そもそも、会社によっては従業員の副業を明示的に禁止している場合があります。お勤め先の就業規則をご確認いただくほか、副業や競業について誓約書などを交わしていないかご確認ください。

明示的に禁止していないのであれば、従業員の副業(競業)は可能としているとも思えます。
その場合は、お勤め先の得意先に営業をおこなうとか、お勤め先で知った秘密情報を元に事業を行わなければ問題となる可能性は低いです。
反面、得意先への営業や会社の秘密情報を使用すると損害賠償リスクは高まります。

就業規則等に副業について定めがないとしても、後日副業が明らかになるよりは事前に相談をしておくことが望ましいかと思います。

これ以上の詳細については、お近くの法律事務所に個別にお問い合わせをされた方が良いかと思います。