二次創作物(同人グッズ)の販売に当たって、自身のグッズを転売を禁止にしたい

わたしは近々、二次創作物の同人グッズとしてアクリルスタンドを販売する予定なのですが、転売は完全禁止にしたいと考えております。
(アニメ、まんが、ゲーム、二次創作物の中古グッズの取り扱い店舗(まんだらけ、駿河屋etc…)や、通販ショップへの売却も含めての禁止です。)

質問①
販売するサイトに「こちらの商品はフリマアプリ、オークションサイト、通販ショップ、中古ショップ等での転売、売却を禁止とします。転売が見つかった場合、◯◯円の罰金を徴収致します。了承の上ご購入下さい。」と記載した場合、それは法的に有効となり、実際に転売した方は罪に問われるのでしょうか。

質問②
また、その二次創作グッズを友人に無償で譲り、それを受けた友人が転売禁止を知らずに転売した場合のトラブルも避け、「譲渡禁止」とすることは可能なのでしょうか。

長文失礼致しました。ご助力いただけますと幸いです。

質問①について
サイトに記載するだけでなく、利用規約等として、①利用者が内容を事前に容易に確認できるように適切に掲載して開示しておき、かつ②利用者が開示されているサイト利用規約に従い契約を締結することに同意しているといえるようにしておく必要があると考えます。具体的には、注文の際に利用規約を表示し、同意ボタンをクリックしてもらうような状態にすることが考えられます。詳しくは、経済産業省が定める「電子商取引及び情報財取引等に関する準則」を確認するのが良いと思います。
また、有効となった場合でも罪に問われることはなく、あくまで、民事上の損害賠償請求の問題になると考えます。

質問②について
上記のような利用規約等で、契約の内容にすることは可能だと思われます。もっとも、契約違反のおそれは存在し、その場合は、民事上の損害賠償の問題になると思われます。

以上、ご参考までに。