業務委託による偽装請負(労働者性)の可能性

飲食店の店長として約2年間、業務委託契約で働いています。

契約上は業務委託ですが、実際には以下のような状況があります。

・勤務日や休日を会社側が決定している
・週5〜6日勤務で、会社から出勤日を指定される
・店舗売上について強く責任を求められる
・防犯カメラを通じて業務状況を確認され、その都度指示を受けることがある
・会社からの指示に従うことを求められる内容の誓約書がある
・売上不振を理由として評価や報酬面について言及される
・業務時間中の行動について細かい指示がある

契約書には、

・契約期間中および終了後一定期間の競業制限
・契約途中で終了した場合の損害賠償に関する条項
・契約解除には数か月前の予告が必要との条項

などがあります。

また、過去に同じ立場の人が退職時に内容証明郵便を送られたと聞いており、退職について不安があります。

このような状況は、法律上「偽装請負」や「労働者性」が認められる可能性があるでしょうか。

また、退職時に会社から損害賠償請求を受けるリスクについても知りたいです。

>法律上「偽装請負」や「労働者性」が認められる可能性があるでしょうか。
おそらく、労働法規の保護を受ける対象となるかという趣旨のご質問だと思いますが、ご指摘のとおり、契約の題名が「業務委託契約」だったとしても、必ずしも労働法の対象外となるのではなく、労働者性が認められる場合は、労働法の保護を受ける対象になり得ます。
労働者性が認められるには、①指揮命令関係の存在、②報酬の対価性が必要であり、その他の事情も加味されます。
相談者さんが述べられる事情においては、場所や時間、休日や業務指示等について①の要件を充足するように見受けられますが、②の点についてはあいまいです。
もっとも、給与的な受け取り方をしていれば、認められる可能性が高いでしょう。
そもそも、店長が業務委託というのもあまり想定しにくいものです。
おそらく、労働者性が認められる可能性は高いでしょう。

>退職時に会社から損害賠償請求を受けるリスクについても知りたいです。
契約上の損害賠償義務は、業務委託契約の場合であれば、合理的な範囲で認められますが、労働者の場合は、契約上の損害賠償予約は認められませんし(労働基準法16条)、実際に損害が生じた場合も(車をぶつけるなど)、故意または重過失が無い限り認められません。また、仮に認められたとしても全額ではありません。
会社が損害賠償請求をすることは自由ですが、裁判で認められる可能性は低いので、恐れる必要はありませんし、堂々と請求を断っていいのではないかと思います。

また、労働者に一般的な競業避止義務を課すこともできませんし(憲法上保証される労働の自由に違反します)、期間の定めのない労働者であれば、原則2週間前に一方的に退職を通知すれば辞めることができます。数か月というのはあり得ません。

そのような会社ですと、穏便に退職するのは難しいと思いますので、あまり気にしなくてもいいと思います。
なるべく穏便に退職しようと思うのでしたら、次の店長が見つかる相当な期間を考慮したほうが良いとも思えますが、結局ずるずる引き延ばされるだけだと思います。

以上、ご参考まで。