同棲解消後の初期費用請求と慰謝料請求の可能性は？
昨年の6月に3歳の女の子を持つシンママと交際をしました。交際と同時に同棲生活が始まり3人で生活しておりましたが元々が炭酸用のアパートだったため、彼女と相談し将来の事を考え2LDKの部屋を借りました。その際の初期費用75万のうち65万は僕が出してます。
引っ越した２ヶ月半後に彼女から別れを切り出され別れました。そこで質問なんですが同棲解消となり僕が部屋を出る形になるのですが初期費用の半分は請求しても問題はないのか？相手が拒否したらどうしたらいいか。
元々口約束ではありますが後々結婚もしたいとお互い思っており、相手の家族に挨拶に行こうっていう話もしており、職場の上司や同僚（彼女も同じ職場）にいずれは結婚すると話しており、引越しした物件に関しては書類を確認してみないとですが年明けに結婚すると話しております。この内容だけではやはり事実婚となるのは難しいのでしょうか？
理由としては別れる数週間前から気づいていたのですが彼女に別の男の存在があり、僕がいない間に家に招き入れ、肉体関係まで持っていたので慰謝料請求が出来ればと思ってます。
初期費用について
・事前に「引っ越し費用は半々」と約束していたのであればあなたが余分に払った分は「立替」なので返還請求できます。なお、約束があってもそれをあなたが立証（証明）できないと裁判では認められません。
・事前に合意がなければ返還請求できません（単なる贈与）。
慰謝料について
・単なる「交際」ではなく「婚約」と認められるかどうかは、お互いに結婚の合意をしていたという主観的事情だけでは足りず、両家への挨拶、結納、婚約指輪、結婚式の予約、同居等の客観的諸事情を総合して判断されます。
ご記載の事情だけからは裁判所が婚約していたと判断するかどうかは何とも言えません。
「事実婚（内縁関係）」についてはさらに認定のハードルが高いので、他にもあなたに有利な事情がないか、弁護士に直接面談相談されることをお勧めします。
初期費用；請求するのは自由。しかし、原則として裁判では請求を認めないでしょう。
慰謝料; 請求するのは自由。しかし、原則として裁判では請求を認めないでしょう。