元恋人との金銭トラブル、法的措置での誓約書取得は可能?

元恋人との金銭トラブルです。
旅行のキャンセル代や交際費について別れた後に請求されております。
一部納得がいかない点もあり、本日時点では請求されている金額の半分以上はお支払いしております。納得こそしておりませんが、これ以上関わり合いたくないため、差額分の支払いを条件に、連絡やストーカー行為の禁止などを記載した誓約書への署名及び押印・支払完了後の受領書の作成を相手に求めております。ただ、相手はそれを拒んでいるような状況です。法的措置を取られた場合、支払督促か少額提訴になるかと思いますが、こうなった場合、支払い終わった後に誓約書や受領書のやり取りを行うことは可能でしょうか?
相手が一向に折れないため、法的措置を取った方が誓約書や受領書のやり取りができるのであれば、そのまま法的措置を取っていただこうかと思っております。
ご教示いただけますと幸いです。
よろしくお願いいたします。

まず、支払いをする必要が法的にあるかについてですが、交際中に返済の約束をして支払いをしてもらったり受け取ったものでないのであれば支払いの必要はないかと思われます。

その上で、支払いをする対価として誓約書を作成という条件を設けることは問題ないかと思われます。

もっとも、相手が裁判手続き等を行い、こちらが支払いをした後に、相手に誓約書等の作成を求めるとなると、相手にとって誓約書を作成するメリットが何もないため、難しいかと思われます。