正社員契約書に書いてある一文

正社員契約書の一文で、「研修3ヶ月、研修終了後3ヶ月の間に自主退職した場合は、その期間に支払いをした給与を全て返金すること」と書いてありました。
かりにその間に自主退職した場合6ヶ月分の給与を返金する義務が発生しますか?
実際に契約書にサインしている場合、払う義務がありますか?

ご指摘の条項は、形式上は「給与返金」ですが、実質的には「一定期間内に辞めたらペナルティとして過去の賃金を返せ」という内容です。
労働基準法16条は、労働契約の不履行について違約金を定めたり、損害賠償額を予定したりすることを禁じており、退職を抑止する目的の条項は無効になる可能性がありますので、契約書にサインしていても支払わないという対応もあり得るかと存じます。

損害賠償額の予定として、かかる合意自体が無効として判断される可能性は十分あるかと思われます。かかる条項は返金を盾に意に反して就労を継続させることを意味しており、違法となる可能性があるでしょう。

可能性があるとのことですが、こちら側が負ける可能性もあるのでしょうか?
その場合どう言った理由ですか?