債務不履行(約束違反)について。

昨年の11月頃にライブに向けた粗品の用意のため、ある方とやり取りをしていましたが
著作権どーのこーのといわれ(渡すものには著作権に値するものは入っていない)用意していたものが全て無駄になりました。
その分に対し前もって用意費を支払うよう約束、払うと言われたままずっと無視。
今日dmすると警察に見せたところ払わなくていいとの事だったから払わないとの事。
払うと約束した場合は債務不履行(約束違反)となるとの事で少額訴訟したいと考えています。
相手に支払い意思が確認できない場合訴えても問題ないのでしょうか?
払うと言われたDMは全て残しています。
勝てる確証はありますか?

相談者さんが相手方に対してどの様な金銭的請求権を有しているのか、その法的根拠は何なのか、どの程度の証拠があるのか等を精査する必要があるでしょう。
相手方が争ってくる場合は、相談者さんが自身の請求権の存在を証拠によって証明する必要があります。

法的措置を取る場合、一定の時間・費用・労力を要し、また勝訴の見込みを事前に判断する必要があります。
加えて、仮に勝訴した場合に、相手方から実際に金員を回収できる可能性についても留意ください。

最寄りの法律事務所で相談されても良いでしょう。

上にも書いてるように用意費についての損害賠償請求を考えております。
約束違反となると知人から教えて頂きこちらに相談させて頂きました。
曖昧な回答で分からないのですが訴えることはできて、確実に請求できるかをお聞きしたいです。