元恋人にドタキャンが原因の損害賠償請求はできますか？
こないだ、別れた彼に損害賠償請求できるかの相談です。
４年間の交際中に彼から２０回ドタキャンをされました。私は個人事業主で、ドタキャンされると１日で大体平均して３万円損失が出ています。（ドタキャンされた証拠は、ラインや手帳などあります。）
しかも、彼はいつも前日か当日にドタキャンするので、何度も本当にやめてほしいと言いました。ドタキャンの理由は体調不良や仕事です。その理由は信じていました。
ところが彼が風俗通いしていた事が分かり、さらにもう１人彼女がいる事も発覚し、問い詰めると彼は逆ギレして別れる事になりました。
その後、風俗通いと二股は彼も認めて謝ったのですが、とてつもない違和感があり、さらに調べてみると他にも何人か彼女がいると気がつきました。
私は４年間も付き合ったので、よりを戻す気は無くてもやはり本当の事が知りたくて、二股ではなく他にも女がいたよね？と彼に問い詰めたら、突然ラインを無視するようになり電話にも出なくなりました。
連絡が取れなくなったのは初めてです。（ 彼の家も実家も会社も知っています。）
彼がドタキャンしてきた理由が「 体調不良や仕事 」というのは全て嘘で、本当は複数彼女がいた事と風俗通いなどが原因で、前日や当日にドタキャンしていたと分かり唖然としました。
そして、今まで２０回もドタキャンされて私は経営者として経済的な損失が出ている分を、彼に損害賠償請求したい！と考えるようになりました。
１日平気の損失３万×２０回（ドタキャンの回数）なので６０万円です。
このような理由で、彼に損害賠償請求は可能でしょうか？よろしくお願いいたします。
（このサイトの相談分野に損害賠償がなかったので、債務回収が近いかと思い選びました。）
ちなみに彼は以前、うちの会社を手伝っていた事があり、ドタキャンしたらどれだけ迷惑をかけて損失が出るか理解しているはずなのに、２０回も平気でドタキャンしたので、そういう意味でもこれは損害賠償請求に値すると思い相談させていただきました。
弁護士の先生方、お返事ありがとうございました。
理論的には不可能ではないですが，実際は難しいでしょう。損害賠償ではなく，人間関係の問題のなかで解決すべき事案のように思います。
デートの約束は、相手に強制できるものではなく、任意に
行われるものなので、権利義務には、なじまないものでし
ょう。
また、お互いに都合をつけて会うのでしょうから、相手に
損害の予見性もなく、一般的には、次のデート代は、相手
がすべて負担するなどさせて、情宜にうえで沿って心理的
いらだちを解消するのでしょう。
したがって、あらかじめ、ペナルティーを約束してれば、
別ですが、私見では無理ですね。
ドタキャンしたら罰金１万円という約束はしていました。
２０回ドタキャンしたうちの２回分、２万円は貰っています。
その場合は、残りの１８万円を請求できますか？
（ 実際の損失と比べたら激安です。）
請求していいですよ。