お金を貸したが、全く返ってこない場合の請求のやり方を教えてください。

ご相談です。
 令和2年に短期間ですが、結婚前提でお付き合いしていた方にお金を2回貸しました。
①1回目は、15万円で、返済期日は令和20年7月までで、条件は、結婚しなかった場
合は月1万円支払う。利息はなし。借用証書はあります。
②2回目は、2万円で、相手がすぐ返すという話だったので、口約束で、返済期限などは、いつでもいいという話で、借用証書はなしです。
 当初は結婚する予定だったのですが、価値観などがうまくいかず、お別れしました。
 その後、お金を返してもらえるように何度かメールをしましたが、今は返せないの一点張りで応じてくれません。そのうち、警察に相談に行ったとメールがきたので、私も警察に行きましたが、民事不介入なので厳しいと言われました。ちなみに、脅しもしていないし、家にも行っていません。今後も行くつもりもありません。
 私はその後、縁があり別の方と結婚したのですが、お金は返していただきたいと思っています。
相談は、以下のとおりです。
①のお金は、返済期日は令和20年だが、条件のとおり結婚しなかったのだから、すぐ返
してもらうことはできるのでしょうか。
②いつでもいいよと言ったけど、なるべく早く返してもらいたい場合はどう請求すればよいのでしょうか。

それでも払ってくれない場合は、ご実家に返済のご連絡をしようと思っていますが、その
ようなことをしても大丈夫なのでしょうか。
相手のご両親はお金のことを知っていますが、彼女から両親に連絡したら、警察から警告を出させると言われており躊躇しております。

不明確な合意だが、別れた月の翌月から1万円の支払い義務は生じている
ようですね。
いつでもいいと言ったのは、文字通り、その意味で、請求はできません。
一度、相手の出方をみるために、合計額を、書面で請求されてみるといいでしょう。

①のお金は、返済期日は令和20年だが、条件のとおり結婚しなかったのだから、すぐ返してもらうことはできるのでしょうか。
→正確なところは、借用書の記載によりますが、結婚しない場合は月1万円の返済という合意がされているのでしたら、その合意の通り月1万円の請求は可能かと思われます。

②いつでもいいよと言ったけど、なるべく早く返してもらいたい場合はどう請求すればよいのでしょうか。
→②のように期限の定めをしない場合、相手に相当期間(1週間程度)を定めて返済の催告をすれば、返済の請求ができます。

今後としては、書面で①の月1万円返済の請求をし、併せて②相当期間の定めて返済の催告をすることで請求する必要があるかと思われます。
なお、実家に返済の連絡をしても、実家の家族には支払い義務はありませんし、無用なトラブルが発生するだけかと思いますので、実家への連絡は控えたほうがよろしいかと思います。

わかりました。
ありがとうございます。

請求する場合、書留で送ればよいのでしょうか?
それても内容証明郵便などの方がよいのでしょうか?

少なくとも催告したことについては、証拠を残したほうが良いと思いますので、配達証明付きの内容証明で送ったほうが無難かと思います。

ありがとうございます。
やってみます。