万引きの重さの指標は? 今後どうなる?

未成年の学生です。先日スーパーで万引きしてしまい、そのまま警察署で話をしました。その1週間後に再び警察署で1時間程度話をしたり指紋や顔写真をとりました。
その時には余罪の追及を受けませんでした。家庭裁判所に書類を送るとのことで、今後こんなことはないように、と言われ、深く反省しております。この件はこれで終わりなのかと思います。しかし過去に他の店で複数万引きをしてしまっています。
① 再犯防止策は既に取っており、深く反省してます。複数件の余罪を警察が認識している場合、
常習性ありだと認められて重い処分となる
既に反省し対策を取っていることが考慮されて重くはならない
どちらのパターンが考えられますか?
②複数件を合わせると2万円くらいだと思います。少年院や鑑別所、不処分などどんな処分になる可能性が高いですか?
③未成年の万引きの処分について
金額や回数、常習性で決まるのか
反省の色など?
④現行犯で捕まり一週間後呼び出された時に余罪について訊かれませんでした。
警察では他の市町村の被害届と照会しなかったのでしょうか?わざわざ確認しないものなのでしょうか?

発覚したらその金額を弁済する意思はあります。
家庭環境や生活には問題はないと思います。
(欠席や夜間徘徊などはありません)

私見では保護観察処分と思います。鑑別所にはいかないと思います。家庭裁判所で少年審判を受け、保護観察処分になるだろうと思います。

鑑別所では少年の調査をすると聞きました。審判の前に必ず鑑別所で生活しなければいけないのではないですか?

少額、後日の万引き捜査でも、犯人が見つかるまで続けるのですか?(ポイントカードや周辺のカメラなど)
2つの質問よろしくお願いします。

審判の前に必ず鑑別所で生活しなければいけないのではないですか?
@本件のような犯罪では、在宅が多いと思います。
少額、後日の万引き捜査でも、犯人が見つかるまで続けるのですか?(ポイントカードや周辺のカメラなど)
@絶対とまでは言えませんが、これまでの経験上はそこまではしないと思います。

回答ありがとうございます。