知人男性からのセクハラ発言、慰謝料請求は可能ですか?

知人男性からメールで「金を払うからホテルへ行こう」と言われ、断り、そういう発言は不愉快だからやめてくれと伝えたんですが、その後も「○○万ならどうだ?」ですとか「満足させるから」等(もっと直接的な卑猥な発言もありました)一方的にメールが送られてきました。
また、私がその男性と共通の知人に「私にもう連絡をしてこないよう伝えてほしい」と頼んだところ、その旨を伝え、その男性を咎めたそうなんですが「冗談で言っただけなのに過剰反応された。冗談も通じないしょうもない女」等、私を見下しバカにするような発言をしていたそうです。

そこでいくつか質問があります。

職場、仕事関係以外の相手からの性的発言もセクハラにあたると聞いたことがあるんですが、これはセクハラにあたりますか?

もしセクハラにあたるとしたら、内容証明を送り、慰謝料請求をしようと考えていますが、この場合、請求は可能でしょうか?

ご回答、またアドバイスなどありましたらよろしくお願いいたします。

これはセクハラにあたりますか?
>>セクハラに当たる余地はあります。

慰謝料請求は可能でしょうか?
>>請求して良いケースだとは思いますが、できれば事前に弁護士に相談し、メールの内容や経緯等から妥当と思われる請求金額の案内を受けておいていただいた方が良いと思います。相手方のプライバシー権にも一定程度配慮した上で進める必要がありますので、そう言った点についても併せて弁護士からアドバイスを受けてください。