合意書の約束を破った場合の対応

2年前に主人の不倫が発覚。
相手は職場の後輩。
その時に、慰謝料請求をしたものの解決金という形で終わりました。
また、合意書の中で今後業務以外での連絡は断つと交わしたものの、先日会っている(2人きりではない)のが発覚しました。
仕事とは全く関係のない飲み会だったのですが、この場合は合意書の内容を破ったということで、慰謝料を請求することは出来ますでしょうか?
前回対応して頂いた弁護士さんからは、ご自身で相手と交渉して下さいと言われてしまったのですが、こちらを弁護士さんに依頼することは可能なのでしょうか?

請求はしたほうがいいでしょう。
前回の弁護士が適任ですが、引き継いでやってくれる弁護士もいるでしょう。

今回のケースですと、2人きりで会っているわけではないため、慰謝料(合意書違反を前提とする債務不履行に基づく損害賠償請求)が認められないか、認められたとしても少額であることが見込まれるため、弁護士を立てると費用倒れになる可能性が高いように思われます。一般的に、依頼者にとって費用倒れになる可能性が相当程度見込まれる案件については受任に消極的な弁護士が多いので、受任してくれる弁護士を探すのは難しいかもしれません。

>合意書の中で今後業務以外での連絡は断つと交わしたものの、先日会っている(2人きりではない)のが発覚しました。
仕事とは全く関係のない飲み会だったのですが、この場合は合意書の内容を破ったということで、慰謝料を請求することは出来ますでしょうか?

「支払いを求めること」自体は可能ですが、相手方が支払ってくれるかどうか、
仮に裁判した場合に認められるかどうかは、別途検討する必要があります。

相手としては、拒否する可能性が高いと思います。
裁判した場合、慰謝料は認められないか、認められてもそこまで高い金額にはならないと思われます。

>前回対応して頂いた弁護士さんからは、ご自身で相手と交渉して下さいと言われてしまったのですが、こちらを弁護士さんに依頼することは可能なのでしょうか?

そこは個別の弁護士によります。ただ、費用倒れになる可能性も相当ありますので、
依頼するかどうかは慎重に検討しましょう。