土地の境界画定と、市への寄附の妥当性
私道と公道の両面に接している土地を所有しています。私道は100m近い袋路（転回場所無し）で、終点から2番目の土地になります。
この度、私道の終点に接している土地の所有者が、土地売却するとのこと。
法律上、本来は建築許可の出ない状況にあるため、当方の土地(私道部分)と併せて、市に寄附することで道路として認めてもらいたいとの話を持ち掛けられています。
当方の土地についての事実確認（何十年も登記等々確認したことがありません）、寄附という制度の確認、持ち掛けられている寄附という行為が当方にとってフェアな判断なのか。
といったことをどのように進めればよいのか分からず、詳しい第三者に意見をもらいたいのですが、これは弁護士に伺えばよいのでしょうか？
そもそも、あなたにとって、その土地が道路として認められることにメリットがあるかどうかが問題となります。
あなたにとってもメリットがあるのであれば検討されたらよいと思います。
境界等は、境界についての図面があるか、目印があるかなどを確認し、
自分たちが思っている境界と
周辺の方の認識が同じかどうかを確認する必要があります。
弁護士に図面等を持って相談に行かれたらよいと思います。